Item type |
学術雑誌論文 / Journal Article(1) |
公開日 |
2016-03-25 |
タイトル |
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タイトル |
Regioselective electrophilic addition vs epoxidation of mCPBA towards anti-Bredt olefin of fulleroid |
言語 |
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言語 |
eng |
資源タイプ |
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資源タイプ識別子 |
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 |
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資源タイプ |
journal article |
著者 |
Ikuma, Naohiko
Sumioka, Satoko
Asahara, Haruyasu
Oshima, Takumi
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抄録 |
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内容記述タイプ |
Abstract |
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内容記述 |
The mCPBA oxidation of methano-bridged [5,6] open fulleroid 1 anomalously resulted in the selective electrophilic addition at the bridgehead anti-Bredt double bond rather than the usual epoxidation. The mechanistic preference for the unprecedented stepwise addition of mCPBA vs the concerted epoxidation was explained in terms of the notable π-orbital misalignment (>30°) based on the B3LYP/6-31G(d) level calculation. |
書誌情報 |
Tetrahedron Letters
巻 53,
号 28,
p. 3581-3584,
発行日 2012
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DOI |
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関連タイプ |
isVersionOf |
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識別子タイプ |
DOI |
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関連識別子 |
10.1016/j.tetlet.2012.05.007 |
著者版フラグ |
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出版タイプ |
AM |
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出版タイプResource |
http://purl.org/coar/version/c_ab4af688f83e57aa |
出版者 |
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出版者 |
Elsevier Ltd. |